მთავარი მენიუს გახსნა

მჟაუნმჟავა — ორგანული ნაეთი. ქიმიური ფორმულაა C2H2O4. სახელი მომდინარეობს მცენარე მჟაველასაგან, რომელიც მას შეიცავს. არის უფერო, კრისტალური, მყარი ნივთიერება, რომელიც წყალში გახსნისას წარმოქმნის ასევე უფერო ხსნარს. მჟაუნმჟავას მარილებს ეწოდებათ ოქსალატები. მისი ნახევრად გაშლილი ფორმულა არის , სადაც ორი ნახშირბადის ატომები უკავშირდება ერთმანეთს, შეიცავს ორ კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს, ამიტომაც მჟაუნმჟავა არის უმარტივესი დიკარბოქსილ მჟავა.

მაუნმჟავა
მჟაუნმჟავა: ქიმიური ფორმულა
მჟაუნმჟავა: მოლეკულის ხედი
მჟაუნმჟავა: სტრუქტურა
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებამჟაუნმჟავა[1]
ქიმიური ფორმულაC2H2O4
მოლური მასა90.034 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე1.90(ანჰიდრიტი 17 °C-ზე) 1.653 (დიჰიდრატი) /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა189-191 °C
კლასიფიკაცია
CAS (ანჰიდრიტი)&title= 144-62-7 (ანჰიდრიტი)
PubChem971

მჟაუნმჟავა არის უფრო ძლიერი მჟავა ვიდრე ძმარმჟავა. არის აღმდგენი აგენტი.[2] შედის ბევრი საკვები პროდუქტის შემადგენლობაში. კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა საშიშია კანზე მოხვედრის დროს და იწვევს დამწვრობას.

ისტორიარედაქტირება

პირველად მჟაუნმჟავას მარილი 1745 წელს მიიღო ბოტანიკოსმა და ფიზიკოსმა ჰერმან ბურჰავესმა. მან მარილის გამოყოფა მოახერხა მცენარე მჟაველასაგან[3].

1776 წელს შვედმა ქიმიკოსებმა, კარლ ვილჰელმ შეელემ და ტორბერნ ბერგმანმა[4] მიიღეს მჟაუნმჟავა საქაროზას მოქმედებით კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან.

1824 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ვიოლერმა მჟაუნმჟავა მიიღო ციანოგენის მოქმედებით ამიაკის წყალხსნართან[5]. ეს ექსპერიმენტი შესაძლოა იყოს პირველი ექსპერიმენტი, როდესაც მიიღეს ნატურალური პროდუქტი.

მიღებარედაქტირება

მჟაუნმჟავას წარმოებაში იღებენ კარბოჰიდრატების დაჟანგვით. მიღების თანამედროვე მეთოდი არის სპირტების კარბონილაცია, რის შედეგადაც მიიღება მჟაუნმჟავას დიესტერი:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

ამ მეთოდით ყოველწლიურად დაახლოებით 120 000 ტონა მჟაუნმჟავა იწარმოება[6].

მიღება ლაბორატორიაშირედაქტირება

ლაბორატორიაში მას იღებენ საქაროზას დაჟანგვით კონცენტრირებული აზოტმჟავათი. კატალიზატორად იყენებენ მცირე რაოდენობით ვანადიუმის პენტოქსიდს[7]. ასევე ღებულობენ აზეოტროპული დისტილაციით.

რეაქციებირედაქტირება

pKa — მჟავის დისოციაციის კონსტანტა.

C2O4H2 ⇌ C2O4H + H+ pKa = 1.27

C2O4HC2O42− + H+ pKa = 4.27

მას ახასიათებს ისეთი რეაქციები, რომლებიც ახასიათებთ ჩვეულებრივ კარბონმჟავებს. მჟაუნმჟავა წარმოქმნის ესტერებს, როგორიცაა, მაგალითად, დიმეთილის ოქსალატი. მჟაუნმჟავა და ოქსალატები იჟანგებიან პერმანგანატით ავროკატალიზატორული რეაქციისას.[8]

 
მაუნმჟავას ანჰიდრიტი

შემცველობა საკვებშირედაქტირება

მჟაუნმჟავას შემცველობა საკვებში (გ/100 გ):

უსაფრთხოებარედაქტირება

კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა არის ტოქსიკური შინაგანი თუ გარებანი ზემოქმედებისას, იწვევს უჯრედების და ლორწოვანი გარსის დაზიანებას. შეიძლება გამოიწვიოს დამწვრობა, ბრონქიტი, პნევმონიტი, პულმონარული ედემა, კალიუმის ოქსილატის ნალექით გამოწვეული თირკმლის უკმარისობა და სხვა უამრავი დაავადება.

ადამიანის ორგანიზმისთვის მჟაუნმჟავის ლეტალური დოზა არის 15–30 გრამი[12].

სქოლიორედაქტირება

  1. (2014) "Front Matter", Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. P001–P004. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. (2005) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, გვ. 17624/28029. DOI:10.1002/14356007. ISBN 9783527306732. 
  3. See:
    • Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)
    • Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.
    • See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogen oxalate".
  4. See:
    • Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).
    • Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.
  5. See:
    • F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)
    • Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.
  6. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_247.
  7. Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
  8. Kovacs K.A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). "Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction". J. Phys. Chem. A 108 (50): 11026–11031. .
  9. Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (8): 3027-30. . PMID 15826055.
  10. Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (8): 3027-30. . PMID 15826055.
  11. Making Spinach with Low Oxalate Levels“, AgResearch Magazine. წაკითხვის თარიღი: 26 June 2017. „'The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.'“ 
  12. "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov