მჟაუნმჟავა

	მჟაუნმჟავა
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება	მჟაუნმჟავა
ქიმიური ფორმულა	C2H2O4
მოლური მასა	90.034 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	1.90(ანჰიდრიტი 17 °C-ზე) 1.653 (დიჰიდრატი) გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	189-191 °C
კლასიფიკაცია
CAS	144-62-7 (ანჰიდრიტი)
PubChem	971

მჟაუნმჟავა — ორგანული ნაერთი. ქიმიური ფორმულაა C₂H₂O₄. სახელი მომდინარეობს მცენარე მჟაველასაგან, რომელიც მას შეიცავს. არის უფერო, კრისტალური, მყარი ნივთიერება, რომელიც წყალში გახსნისას წარმოქმნის ასევე უფერო ხსნარს. მჟაუნმჟავას მარილებს ეწოდებათ ოქსალატები. მისი ნახევრად გაშლილი ფორმულა არის ${\ce {HOOCCOOH}}$ , სადაც ორი ნახშირბადის ატომები უკავშირდება ერთმანეთს, შეიცავს ორ კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს, ამიტომაც მჟაუნმჟავა არის უმარტივესი დიკარბოქსილ მჟავა.

მჟაუნმჟავა არის უფრო ძლიერი მჟავა ვიდრე ძმარმჟავა. არის აღმდგენი აგენტი.^[2] შედის ბევრი საკვები პროდუქტის შემადგენლობაში. კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა საშიშია კანზე მოხვედრის დროს და იწვევს დამწვრობას.

ისტორია რედაქტირება

პირველად მჟაუნმჟავას მარილი 1745 წელს მიიღო ბოტანიკოსმა და ფიზიკოსმა ჰერმან ბურჰავესმა. მან მარილის გამოყოფა მოახერხა მცენარე მჟაველასაგან^[3].

1776 წელს შვედმა ქიმიკოსებმა, კარლ ვილჰელმ შეელემ და ტორბერნ ბერგმანმა^[4] მიიღეს მჟაუნმჟავა საქაროზას მოქმედებით კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან.

1824 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ვიოლერმა მჟაუნმჟავა მიიღო ციანოგენის მოქმედებით ამიაკის წყალხსნართან^[5]. ეს ექსპერიმენტი შესაძლოა იყოს პირველი ექსპერიმენტი, როდესაც მიიღეს ნატურალური პროდუქტი.

მიღება რედაქტირება

მჟაუნმჟავას წარმოებაში იღებენ კარბოჰიდრატების დაჟანგვით. მიღების თანამედროვე მეთოდი არის სპირტების კარბონილაცია, რის შედეგადაც მიიღება მჟაუნმჟავას დიესტერი:

4 ROH + 4 CO + O₂ → 2 (CO₂R)₂ + 2 H₂O

ამ მეთოდით ყოველწლიურად დაახლოებით 120 000 ტონა მჟაუნმჟავა იწარმოება^[6].

მიღება ლაბორატორიაში რედაქტირება

ლაბორატორიაში მას იღებენ საქაროზას დაჟანგვით კონცენტრირებული აზოტმჟავათი. კატალიზატორად იყენებენ მცირე რაოდენობით ვანადიუმის პენტოქსიდს^[7]. ასევე ღებულობენ აზეოტროპული დისტილაციით.

რეაქციები რედაქტირება

pK_a — მჟავის დისოციაციის კონსტანტა.

C₂O₄H₂ ⇌ C₂O₄H⁻ + H⁺ pK_a = 1.27

C₂O₄H⁻ ⇌ C₂O₄2− + H⁺ pK_a = 4.27

მას ახასიათებს ისეთი რეაქციები, რომლებიც ახასიათებთ ჩვეულებრივ კარბონმჟავებს. მჟაუნმჟავა წარმოქმნის ესტერებს, როგორიცაა, მაგალითად, დიმეთილის ოქსალატი. მჟაუნმჟავა და ოქსალატები იჟანგებიან პერმანგანატით ავროკატალიზატორული რეაქციისას.^[8]

მაუნმჟავას ანჰიდრიტი

შემცველობა საკვებში რედაქტირება

მჟაუნმჟავას შემცველობა საკვებში (გ/100 გ):

უსაფრთხოება რედაქტირება

კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა არის ტოქსიკური შინაგანი თუ გარებანი ზემოქმედებისას, იწვევს უჯრედების და ლორწოვანი გარსის დაზიანებას. შეიძლება გამოიწვიოს დამწვრობა, ბრონქიტი, პნევმონიტი, პულმონარული ედემა, კალიუმის ოქსილატის ნალექით გამოწვეული თირკმლის უკმარისობა და სხვა უამრავი დაავადება.

ადამიანის ორგანიზმისთვის მჟაუნმჟავის ლეტალური დოზა არის 15–30 გრამი^[12].

სქოლიო რედაქტირება

↑ (2014) „Front Matter“, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. P001–P004. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ (2005) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, გვ. 17624/28029. DOI:10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.
↑
See:
- Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)
- Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.
- See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogenoxalate".
↑
See:
- Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).
- Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.
↑
See:
- F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)
- Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.
↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_247.
↑ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
↑ Kovacs K.A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). „Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction“. J. Phys. Chem. A. 108 (50): 11026–11031. doi:10.1021/jp047061u.
↑ Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). „Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (8): 3027–30. doi:10.1021/jf048128d. PMID 15826055.
↑ Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). „Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (8): 3027–30. doi:10.1021/jf048128d. PMID 15826055.
↑ Durham, Sharon. „Making Spinach with Low Oxalate Levels“. AgResearch Magazine (January 2017). United States Department of Agriculture. ციტირების თარიღი: 26 June 2017. ციტატა: „'The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.'“^{[მკვდარი ბმული]}
↑ "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov

[iupac2013-1] (2014) „Front Matter“, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. P001–P004. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Oxalic_Acid:_Uses-2] (2005) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, გვ. 17624/28029. DOI:10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.

[3] See:
Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)

Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.

See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogenoxalate".

[4] Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)

[5] Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.

[6] See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogenoxalate".

[4] See:
Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).

Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.

[8] Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).

[9] Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.

[5] See:
F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)

Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.

[11] F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)

[12] Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.

[Ullmann-6] Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_247.

[cohen-7] Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42

[8] Kovacs K.A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). „Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction“. J. Phys. Chem. A. 108 (50): 11026–11031. doi:10.1021/jp047061u.

[9] Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). „Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (8): 3027–30. doi:10.1021/jf048128d. PMID 15826055.

[10] Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). „Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (8): 3027–30. doi:10.1021/jf048128d. PMID 15826055.

[11] Durham, Sharon. „Making Spinach with Low Oxalate Levels“. AgResearch Magazine (January 2017). United States Department of Agriculture. ციტირების თარიღი: 26 June 2017. ციტატა: „'The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.'“^{[მკვდარი ბმული]}

[12] "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

ზოგადი
მჟაუნმჟავა



სისტემური სახელწოდება	მჟაუნმჟავა^[1]
ქიმიური ფორმულა	C₂H₂O₄
მოლური მასა	90.034 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	1.90(ანჰიდრიტი 17 °C-ზე) 1.653 (დიჰიდრატი) გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	189-191 °C
კლასიფიკაცია
CAS	144-62-7 (ანჰიდრიტი)
PubChem	971