ძმარმჟავაორგანული ნივთიერება, ქიმიური ფორმულით CH3COOH (ასევე წერენ, როგორც CH3CO2H ან C2H4O2). აქვს დამახასიათებელი სუნის და არის უფერო, თხევადი ნივთირება. წარმოადგენს პოლივინილის აცეტატისა და ცელულოზას აცეტატის პრეცუსორს. განზავებული ძმარმჟავა არის სუსტი მჟავა, თუმცა კონცენტრირებული ძლიერ კოროზიულია და იწვევს კანის დაზიანებას.

ძმარმჟავა
ძმარმჟავა: ქიმიური ფორმულა
ძმარმჟავა: მოლეკულის ხედი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებაძმარმჟავა[1]
ტრადიციული სახელწოდებაძმარი (განზავებული)
წყალბადის აცეტატი
ქიმიური ფორმულაC2H4O2
მოლური მასა60.052 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
მდგომარეობა (სტ. პირ.)უფერო სითხე
სიმკვრივე1.049 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა16-17 °C
დუღილის ტემპერატურა118-119 °C
ქიმიური თვისებები
pKa9.24
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0

ძმარმჟავა არის მეორე ყველაზე მარტივი კარბოქსილის მჟავა (ჭიანჭველამჟავას შემდეგ). მის მოლეკულაში კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს უკავშირდება მეთილის რადიკალი. ყოველდღიურ ცხოვრებაში გამოიყენება განზავებული სახით, რომელსაც ძმარს უწოდებენ. ძირითადათ მიიღება მეთანოლისგან,[2] მაგრამ ვინაიდან ძმარი ძლიერ განზავებული ძმარმჟავაა, ხშირად ეთანოლისგან აწარმოებენ.

წარმოებარედაქტირება

მეთანოლის კარბოქსილაციარედაქტირება

ძმარმჟავა მიიღება მეთანოლისა და ნახშირბადის მონოოქსიდის რეაქციით:

 

მიიღება მეთანოლისა და იოდწყალბადმჟავას რეაქციით, სადაც იოდომეთანი არის ინტერმედიატი (შუალედური პროდუქტი) და რეაქცია მიმდინარეობს სამ ეტაპად. მეორე ეტაპზე, კარბონილიზაციისას, კატალიზატორად გამოიყენება ლითონის კარბონილი.[3] აცეტილიოდიდის ჰიდროლიზით კი მიიღება ძმარმჟავა:

  1. CH3OH + HI → CH3I + H2O
  2. CH3I + CO → CH3COI
  3. CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

აცეტალდეჰიდის დაჟანგვარედაქტირება

ძმარმჟავას ასევე იღებენ აცეტალდეჰიდის დაჟანგვით. ეს იყო პირველი მეთოდი, რომელიც არ მოიცავდა მეთანოლის კარბოქსილაციას. აცეტალდეჰიდი მიიღება აცეტილენის ჰიდრატაციით. ეს მეთოდი გავრცელებული იყო 1900-იან წლებამდე.[4]

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H

გამოყენებარედაქტირება

 
კონცენტრირებული ძმარმჟავა

ძმარმჟავა არის ქიმიური რეაგენტი, რომელიც მრავალი პროდუქტის მისაღებად გამოიყენება. მისგან ამზადებენ ვინილის აცეტატის მონომერს, ძმარმჟავას ანჰიდრიდს და ძმარს.[2][5]

ვინილ აცეტატის მონომერირედაქტირება

ძმარმჟავას ძირითადათ იყენებენ ვინილის აცეტატის დასამზადებლად, რაც მოიცავს ეთილენისა და ძმარმჟავის ურთიერთქმედებას აირად ფაზაში და ჟანგბადის არეში. კატატიზატორად გამოიყენება პალადიუმი.[6]

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O

მონომერის პოლიმერიზაციით მიიღება პოლივინილის აცეტატი ან სხვა პოლიმერი, რომლებსაც იყენებენ საღებავებისა და წებოების დასამზადებლად[6]

ძმარმჟავას ანჰიდრიდირედაქტირება

ძმარმჟავას ანჰიდრიდი მიიღება ძმარმჟავას ორი მოლეკულის დეჰიდრატაციით. 700–750 °C-ზე გახურებისას ძმარმჟავასგან ფორმირდება კეტენი, რომელიც შედის რეაქციაში სხვა მოლეკულასთან და წარმოქმნის ანდიდრიდს:[7]

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

ძმარმჟავას ანჰიდრიდის ძირითადი დანიშნულება აცეტილაციაა. მისგან მიიღება ჰეროინი და სხვა მრავალი ქიმიური ნივთიერება.

სქოლიორედაქტირება

  1. (2014) Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 745. DOI:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. 2.0 2.1 Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul. "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
  3. Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). "Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid". Applied Catalysis A: General 221 (1–2): 253–265. .
  4. Hintermann, Lukas; Labonne, Aurélie (2007). "Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis". Synthesis 2007 (8): 1121. .
  5. (2003) "Acetic Acid", Chemicals Economic Handbook. SRI International, გვ. 602.5000. 
  6. 6.0 6.1 Roscher, Günter. "VInyl Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_419.
  7. Held, Heimo; Rengstl, Alfred; Mayer, Dieter. "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_065.