ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით . არის უფერო სითხე. არ არის ცეცხლსაშიში, მაგრამ სახიფათოა ჯამრთელობისათვის. დიდი რაოდენობა ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის სასუნთქი გზებით ორგანიზმში მოხვედრა იწვევს ცენტრალური ნერვული სისტემის დეგენერაციას.

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი
ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი: ქიმიური ფორმულა
ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი: მოლეკულის ხედი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებანახშირბადის ტეტრაქლორიდი; ტეტრაქლორმეთანი.
ტრადიციული სახელწოდებამეთანის ტეტრაქლორიდი; ჰალონ-104; ფრეონ-10; ტეტრაფორმი; პერქლორომეთანი; მეთილის ტეტრაქლორიდი; ტეტრაზოლი.
ქიმიური ფორმულა
მოლური მასა153.81 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე1.5867 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა−22.92 °C
დუღილის ტემპერატურა76.72 °C
აფეთქების ტემპერატურა982 °C
თვითაალების ტემპერატურა982 °C
მოლური თბოტევადობა (სტ. პირ.)132.6 /(·კ)
წარმოქმნის ენტალპია (სტ. პირ.)−139.3 კჯ/მოლი
ქიმიური თვისებები
ხსნადობა წყალშიხსნადია ალკოჰოლში; ეთერში; ქლოროფორმში; ბენზოლში; ჭიანჭველა მჟავაში და ნახშირბადის დისულფიდში/100 მლ
ხსნადობა ნივთიერებაში წყალი0.097 (0 °C) /100 მლ
სტრუქტურა
კოორდინაციული გეომეტრია ტეტრაგონალური
კრისტალური სტრუქტურა მონოკლინური
დიპოლური მომენტი
უსაფრთხოება
LD502350
კლასიფიკაცია
CAS 56-23-5
PubChem5943
SMILES
  • ClC(Cl)(Cl)Cl

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის მიღება ხდება მეთანის და ქლორის ურთიერთქმედებით იმისათვის, რომ რეაქცია წარიმართოს საჭირო არის ულტრაიისფერი დასხივება, რათა ორი ქლორის ატომი ერთმანეტს დაშორდეს და ატომური ქლორის რადიკალმა შეუტიოს მეთანის მოლეკულას ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი არის ამ რეაქციის პროდუქტი რეაქცია მიმდინარეობს 4 ეტაპად და მიიღება სხვა მეთანის ქლორნაწარმებიც, როგორებიცაა მონოქლორმეთანი, დიქლორმეთანი და ტრიქლორმეთანი (ქლოროფორმი). რეაქცია პირველად 1839 წელს ჩატარდა, მაშინ საწყის პროდუქტად გამოიყენეს ქლოროფორმი[1] მეთანის ნაცვლად, ამიტომაც რეაქცია ერთ ეტაპად წარიმართა.

  •   + 4    + 4  

ჰექსაქლორ ეთანში ხდება ნახშირბად ატომებს შორის ბმის გახლეჩა და ორი ატომი ქლორის მიერთება. მიიღება ორი მოლი ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი.

  •   +   → 2  

ნახშირბადის დისულფიდის და ქლორის ურთიერთქმედებით მიიღება ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი და დიგოგირდის დიქლორიდი. რეაქცია უნდა მიმდინაეობდეს 105-დან 130 °C-მდე ტემპერატურის ფარგლებში. ამ რეაქცია მიმართავდნენ 1950 წლის შემდეგ.[2]

  •   + 3   +  

გამოყენება

რედაქტირება

ორგანულ ქიმიაში გამოიყენება აპელის რეაქციისთვის.[3] წარსულში გამოიყენებოდა მაცივარ აგენტად და ლავა ლამპებში[4]. 1910 წელს წარმოებული იქნა, რათა გამოეყენათ როგორც ცეცხლმაქრი.[5] მაღალი ხარისხის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი გამოიყენება ქლორფტორორგანული ნაერთების, მაცივარ აგენტ R-11 (ტრიქლორფტორმეთანის) და R-12 (დიქლორდიფტორმეთანის) მისაღებად. ეს უკანასკნელი ნივთიერებები ბუნებაში მოხვედრისთანავე იწვევენ ოზონის მოლეკულების დაშლას.

უსაფრთხოება

რედაქტირება

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი არის ძლიერი ჰეპატოტოქსინი (ანუ ტოქსიკურია ღვიძლისთვის). მისი შესუნთქვა იწვევს ცენტრალური ნერვული სისტემის დაზიანებას, ამას მოყვება ღვიძლის[6] და თირკმელების[7] დეგენერაცია, რამაც შესაბამის ორგანოებზე შესაძლოა სიმსივნე გამოიწვიოს.[8] ატმოსფეროში მოხვედის შემდეგ საჭიროა 85 წელი, რათა ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი განაგურდეს[9]. ჰაერში, მაღალი ტემპერატურის პირობებში, გარდაიქმნება მომწამლავ ნივთიერება ფოსგენად.

  1. V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2" (On the chlorides of carbon CCl and CCl2 ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). „Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2“. Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350–352. doi:10.1002/jlac.18390300310.
  2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. http://careerchem.com/CAREER-INFO-ACADEMIC/top-cited.pdf
  4. Doherty R. E. (2000). „A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene“. Environmental Forensics. 1 (1): 69–81. doi:10.1006/enfo.2000.0010.
  5. აშშ-ის პატენტი 1 010 870, filed April 5, 1910.
  6. Seifert W. F., Bosma A., Brouwer A. et al. (January 1994). „Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats“. Hepatology. 19 (1): 193–201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
  7. Liu K. X., Kato Y., Yamazaki M., Higuchi O., Nakamura T., Sugiyama Y. (April 1993). „Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats“. Hepatology. 17 (4): 651–60. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
  8. Rood A. S., McGavran P. D., Aanenson J. W., Till J. E. (August 2001). „Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant“. Risk Anal. 21 (4): 675–95. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
  9. The Atlas of Climate Change (2006) by Kirstin Dow and Thomas E. Downing ISBN 978-0-520-25558-6