ეთანოლი, ეთილის სპირტიორგანული ნივთიერება. მიეკუთნება სპირტების ჯგუფს. არის მარტივი, ერთატომიანი სპირტი. ქიმიური ფორმულა C2H6O, ზოგჯერ გამოსახავენ როგორც CH3−CH2−OH ან C2H5 OH(რათა ეთანოლის მოლეკულაში სპირტის ფუნქციონალური ჯგუფი უკეთ შესამჩნევი იყოს). ეთანოლი არის აქროლადი, ცეცხლსაშიში, თხევადი და ფსიქოაქტიური ნივთიერება. მას შეიცავს ყველა ალკოჰოლური სასმელი. არის სპირტული დუღილის მთავარი პროდუქტი, რომელიც მიმდინარეობს მიკროორგანიზმების საშუალებით.

ეთანოლი
ეთანოლი: ქიმიური ფორმულა
ეთანოლი: მოლეკულის ხედი
ეთანოლი: სტრუქტურა
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებაეთანოლი[1]
ტრადიციული სახელწოდებაალკოჰოლი, სასმელი ალკოჰოლი, EtOH, ეთილ ალკოჰოლი, ეთილ ჰიდრატი, ეთილ ჰიდროქსიდი, ეთილოლი, ჰიდროქსიეთანი, მეთილკარბინოლი.
ქიმიური ფორმულა
მოლური მასა46.069 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე0.7893 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა−114.14 ± 0.03 °C
დუღილის ტემპერატურა78.24 ± 0.09 °C
ქიმიური თვისებები
pKa15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[2][3]
სტრუქტურა
დიპოლური მომენტი 1.69 D[4] 
უსაფრთხოება
LD507340
კლასიფიკაცია
CAS 64-17-5
PubChem702
SMILESCCO

გამოყენებარედაქტირება

ეთანოლს აქვს ფართო გამოყენება. ყველაზე მეტად მას იყენებენ ალკოჰოლური სასმელების დასამზადებლად, ასევე, გამოიყენება გამხსნელად ქიმიაში, მედიცინაში მეთანოლის ანტიდოტად[5] და ეთილენგლიკოლით მოწამვლის დროს[6], ფარმაკოლოგიაში, დეზინფექციისთვის (რადგან აქვს ბაქტერიოფაგული თვისება), სარაკეტო საწვავად და ასე შემდეგ. წარმოადგენს ალტერნატიულ საწვავს.

წარმოებარედაქტირება

ეთილენის ჰიდრატაციარედაქტირება

მჟავური კატალიზატორის თანაობით ხდება წყლის მიერთება, კატალიზატორად გამოყენებულია ფოსფორმჟავა[7]:

C2H2 + H2O → CH3CH2OH

სხვაგვარად ჯერ ეთანოლი შედის რეაქციაში კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან და მიიღება ეთილის სულფატი, შემდეგ ხდება ეთილის სულფატის ჰიდრატაცია და მიიღება ეთანოლი და გოგირდმჟავ (გოგირდმჟავა ამ რეაქციაში გამოყენებულია როგორც კატალიზატორი)[8].

C2H2 + H2SO4 → CH3CH2SO4H
CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

ფერმენტაციარედაქტირება

ფერმენტაციით მიიღება ალკოჰოლური სასმელები როგორიცაა, მაგალითად, ღვინო. საწყისი პროდუქტებია მონოსაქარიდი გლუკოზა და დისაქარიდი საქაროზა(ჩვეულებრივი შაქარი):

C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2
C12H22O11 + H2O → 4 2CH3CH2OH + 4CO2

რეაქციებირედაქტირება

ესტერიფიკაციარედაქტირება

რეაქცია, რომლის მთავავრი პროდუქტებია კარბონმჟავები და სპირტები რეაქციის შედეგად ისინი წარმოქმნიან რთულ ეთერებს ანუ ესტერებს და გამოიყოფა წყალი.

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O

ესტერებს ფართო გამოყენება აქვთ გამაგრილებელ სასმელებში, ისინი წარმოადგენენ ხილის ესენციებს. სპირტის ან კარბონმჟავის კომბინაციის შეცვლით მიიღება ხილის განსხვავებული არომატი.

დეჰიდრატაციარედაქტირება

ეთანოლის შიგამოლეკულური დეჰიდრატაცია მიმდინარებს მაღალ ტემპერატურაზე დაბალ ტემპერატურის შემთხვევაში მიიღება დიეთილის ეტერი. საბოლოო პროდუქტი არის ეთილენი და გამოიყოფა წყალი:[9]

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

იგივე რეაქციის შედეგად, ოღონდ დაბალი ტემპერატურის პირობებში წარმოიქმნება დიეთილის ეთერი და გამოიყოფა წყალი:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

ტუტე ლითონებთან რეაქციარედაქტირება

ეთანოლი რეაქციაში შედის ლითონური ნატრიუმთან და მიიღება ნატრიუმის ეტოქსიდი და გამოიყოფა წყალბადი.

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

ჰალოგენაციარედაქტირება

ეთანოლი რეაქციაში შედის მარილმჟავასთან; კატალიზატორად გამოყენებულია თუთიის ქლორიდი[8]:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

უსაფრთხოებარედაქტირება

სუფთა ეთანოლი იწვევს თვალების და კანის გაღიზიანებას[10], მოხმარება — ღვიძლის მწვავე დაზიანებებს[11]. არის ცეცხლსაშიში ნივთიერება.

სქოლიორედაქტირება

  1. Ethanol – Compound Summary. National Center for Biotechnology Information.
  2. "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society 82 (4): 795–798. 1960. .
  3. "Thermochemical acidities in three superbase systems". J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. 1983. .
  4. (2008) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, გვ. 9–55. 
  5. Methanol poisoning. National Institute of Health (30 January 2013). ციტირების თარიღი: 6 April 2015
  6. Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician 66 (5): 807–813. http://www.aafp.org/afp/2002/0901/p807.html.
  7. Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977) Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4. თარგი:Page needed
  8. 8.0 8.1 Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H. (1976) Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 978-0-02-418010-0. 
  9. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008) "Ethylene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732. 
  10. Minutes of Meeting. Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data ( 12–13 January 2010).
  11. Safety data for ethyl alcohol. University of Oxford (9 May 2008). ციტირების თარიღი: 3 January 2011