ფორმალდეჰიდი
ფორმალდეჰიდი (სისტემური სახელწოდება: მეთანალი) — ორგანული ნაერთი ქიმიური ფორმულით CH2O ან (H−CHO). არის ალდეჰიდების ჯგუფის წარმომადგენელი და უმარტივესი ალდეჰიდი. სახელი ფორმალდეჰიდი ომდინარეობს კარბომჟავა ჭიანჭველამჟავისგან. ფორმალდეჰიდი არის მრავალი სხვა ნივთიერების დასამზადებად საჭირო საწყისი პროდუქტი. 1996 წელს ფორმალდეჰიდის წლიური მოხმარება 8,7 მილიონ ტონას შეადგენდა[5]. ინდუსტრიაში მას ძირითადად იყენებენ პოლიმერების დასამზადებლად.
| ფორმალდეჰიდი | |
 | |
 | |
 | |
| ზოგადი | |
|---|---|
| სისტემური სახელწოდება | ფორმალდეჰიდი[1]; მეთანალი. |
| ტრადიციული სახელწოდება | მეთილ ალდეჰიდი; მეთილენ გლიკოლი; კარბონილის ჰიდრიდი. |
| ქიმიური ფორმულა | CH2O |
| მოლური მასა | 30.026 გ/მოლი |
| ფიზიკური თვისებები | |
| სიმკვრივე | 0.8153 გ/სმ³ |
| თერმული თვისებები | |
| დნობის ტემპერატურა | -92 °C |
| დუღილის ტემპერატურა | -19 °C |
| ქიმიური თვისებები | |
| pKa | 13.27 [2][3] |
| სტრუქტურა | |
| დიპოლური მომენტი | 2.330 დ |
| უსაფრთხოება | |
| LD50 | 100 [4] |
მისი ფართო გამოყენება თავისი არასტაბილურობისა და მომწამლაობის გათვალისწინებით საფრთხეს უქმნის ადამიანთა ჯამრთელობას[6]. 2011 წელს აშშ-ის ტოქსიკოლოგიის ეროვნულმა პროგრამამ აღწერა, რომ ფორმალდეჰიდს აქვს კანცეროგენული თვისებები[7][8][9].
სინთეზი და ინდუსტრიული წარმოება
რედაქტირებაისტორია
რედაქტირებაფორმალდეჰიდი პირველად რუსი მეცნიერის, ალექსანდრე ბუტლეროვის მიერ იქნა აღმოჩენილი 1859 წელს[10]. საბოლოოდ, ფორმალდეჰიდის იდენტიფიცირება მოახდინა გერმანელმა ქიმიკოსმა ავგუსტ ვილჰელმ ჰოფმანმა 1869 წელს.[11][12]
ინდუსტრია
რედაქტირებაინდუსტრიაში ფორმალდეჰიდი იწარმოება მეთანოლის კატალიზური დაჟანგვით, ყველაზე ხშირად კატალიზატორად გამოიყენება მეტალური ვერცხლი ან რკინის ოქსიდის ნარევი მოლიბდენის ან ვანადიუმის ოქსიდთან. ჩვეულებრივ, გამოიყენება ფორმოქსის პროცესი, რაც მდგომარეობს შემდეგში:
250–400 °C-ზე მეთანოლი ურთიერთქმედებს ჟანგბადთან ზემოთარნიშნული კატალიზატორების თანაობით და მიიღება ფორმალდეჰიდი:[5]
- 2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O
ვერცხლის კატალიზატორის გამოყენების დროს რეაქცია მიმდინარეობს დაახლოებით 650 °C-ზე. რეაქციის პრინციპი მდგომარეობს მეთანოლის დეჰიდრატაციაში (ანუ მოლეკულიდან წყალბადის (H2</sub) მოხლეჩაში):
- CH3OH → CH2O + H2
პრინციპში, ფორმალდეჰიდი შეიძლება სინთეზირებული იქნას მეთანის დაჟანგვით, მაგრამ ეს გზა ინდუსტრიულად არ არის მომგებიანი, რადგან მეთანოლი უფრო ადვილად იჟანგება, ვიდრე მეთანი.[5]
ორგანული ქიმია
რედაქტირებადაჟანგვა
რედაქტირებაფორმალდეჰიდი მარტივად იჟანგება ჰაერზე და წარმოქმნის ჭიანჭველმჟავას, ამ მიზეზის გამო კომერციული ფორმალდეჰიდი დაბინძურებულია ჭიანჭველამჟავით.
ჰიდროქსიმეთილაცია და ქლორომეთილაცია
რედაქტირებაფორმალდეჰიდი არის კარგი ელექტროფილი, ამიტომაც ისეთი ნულკეოფილები, როგორებიცაა თიოლები, ამინები და ამიდები, რეაქციაში ყოველთვის შედიან მასთან.
გამოყენება
რედაქტირება
ფორმალდეჰიდი მრავალი მასზე რთული პროდუქტის საწყისი ფროდუქტია, მაგალითად შარდოვანა-ფორმალდეჰიდის; ფენოლფორმალდეჰიდური ფისის, პოლიოქსიმეთილენის, მელამინის, 1,4-ბუტანდიოლის და მეთილენ დიფენილის დიიზოციანატის[5]. ფორმალდიდისგან მიღებული მასალები გამოიყენება ავტომობილების წარმოებაში,კერძოდ ელექტრო სისტემებში, ძრავის ბლოკში, კარების პანელებზე და სამუხრუჭე პეტლებზე. 2003 წელს ფორმალდეჰიდისგან ნაწარმი პროდუქტების გაყიდვების ღირებულება 145 მილიარდ აშშ დოლარს აღემატებოდა, შეერთებული შტატებისა და კანადაში მთლიანი შიდა პროდუქტის (მშპ) დაახლოებით 1,2%. 4 მილიონზე მეტი ადამიანი კი მუშაობს ფორმალდეჰიდის ინდუსტრიაში აშშ-სა და კანადაში, დაახლოებით 11 900 ქარხანაში[13].
ფორმალდეჰიდი ასევე გამოიყენება სპირტ პენტაერიტრიტოლის მისაღებად, რომელსაც იყენებენ საღებავებისა და ასაფეთქებელი ნივთიერების დასამზადებლად.
ფორმალდეჰიდი აცეტალდეჰიდთან კონდესაციით იძლევა პენტაერიტრიტოლს, რომელიც აუცილებელია PETN-ის (პენტაერიტრიტოლის ტეტრანიტრატი) სინთეზისთვის. გამოიყენება როგორც ასაფეთქებელი საშუალება[14]. ფენოლებთან კონდენსაციით კი იძლევა ფენოლ-ფორმალდეჰიდურ ფისს.
ბაქტერიოციდი
რედაქტირებაფორმალდეჰიდის წყალხსნარს იყენებენ სადენზიფექციო საშუალებად, რადგან ის კლავს ბაქტერიებისა და სოკოების უმრავლესობას (მათ შორის სპორებსაც)[15].
წამლის ტესტირებისთვის
რედაქტირებაფორმალდეჰიდი და კონცენტრირებული გოგირდმჟავა ქმნის მარკიზის რეაგენტს, რომელსაც შეუძლია ალკალოიდების და სხვა ნაერთების აღმოჩენა.
მედიცინაში
რედაქტირებამედიცინაში ფორმალდეჰიდი გამოიყენება ჰიპერჰიდროზის სამკურნალოდ როგორც ანტიპერსპირანტი.
სქოლიო
რედაქტირება- ↑ (2014) „Front Matter“, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 908. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ PubChem Compound Database; CID=712. National Center for Biotechnology Information. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2019-04-12. ციტირების თარიღი: 2017-07-08
- ↑ Acidity of aldehydes. Chemistry Stack Exchange. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2018-09-01. ციტირების თარიღი: 2019-04-21.
- ↑ Substance Name: Formaldehyde [USP]. ChemlDplus, US National Library of Medicine. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2017-09-18. ციტირების თარიღი: 2019-04-21.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619.
- ↑
- „Formaldehyde“, Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, pp. 39–325, ISBN 978-92-832-1288-1, http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/mono88-6.pdf
- ↑ Harris, Gardiner (2011-06-10). „Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer“. New York Times. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2019-03-28. ციტირების თარიღი: 2011-06-11.
- ↑ National Toxicology Program. (2011-06-10) 12th Report on Carcinogens. National Toxicology Program. ციტირების თარიღი: 2011-06-11.
- ↑ National Toxicology Program. (2011-06-10) Report On Carcinogens - Twelfth Edition - 2011. National Toxicology Program. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2011-06-12. ციტირების თარიღი: 2011-06-11.
- ↑ Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens, გვ. 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4).
- ↑ In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665–669. Reprinted in:
- A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pages 357–361.
- A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pages 246–250.
- Hofmann, A.W. (1869). „Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds“. Journal für Praktische Chemie. 107 (1): 414–424. doi:10.1002/prac.18691070161.
- A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 2, pages 152–159.
- ↑ Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons.
- ↑ Economic Importance დაარქივებული 2014-11-13 საიტზე Wayback Machine. , Formaldehyde Council. 2009. Accessed on April 14, 2010.
- ↑ [1]
- ↑ Ingredients of Vaccines - Fact Sheet. Center for Disease Control. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2019-04-21. ციტატა: „Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines, (these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity.) It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged.“ ციტირების თარიღი: 2018-08-04
