დუროლი
დუროლი ან 1,2,4,5-ტეტრამეთილბენზოლი — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით C6H2(CH3)4. არის უფერო, ტკბილი სუნის მქონე, მყარი ნუვთიერება. მიეკუთნება ალკილბენზოლებს. არის ტეტრამეთილბენზოლების სამი იზომერიდან ერთ-ერთი. დანარჩენი ორი იზომერია 1,2,3,4-ტეტრამეთილბენზოლი (დნობის ტემპერატურა −6,2 °C) და 1,2,3,5-ტეტრამეთილბენზოლი (დნობის ტემპერატურა −23,7 °C). სამი იზომერიდან ყველაზე მაღალი დნობის ტემპერატურა აქვს დუროლს (79.2 °C), რაც მის მაღალ მოლეკულურ სიმეტრიას ასახავს.[1]
| დუროლი | |
 | |
 | |
| ზოგადი | |
|---|---|
| სისტემური სახელწოდება | 1,2,4,5-ტეტრამეთლბენზოლი |
| ტრადიციული სახელწოდება | დუროლი |
| ქიმიური ფორმულა | |
| მოლური მასა | 134.21816 გ/მოლი |
| ფიზიკური თვისებები | |
| სიმკვრივე | 0.868 გ/სმ³ |
| თერმული თვისებები | |
| დნობის ტემპერატურა | 79.2 °C |
| დუღილის ტემპერატურა | 192 °C |
წარმოება
რედაქტირება- დუროლი გვხვდება ბუნებაშიც. ის პირველად მიიღეს 1870 წელს 1,2,4-ტრიმეთილბენზოლისგან[2]. მიიღება ისეთი ნაერთების მეთილაციით, რომლებიც უკვე მეთილირებულნი არიან, ასეთი ნაერთებია 1,2,4-ტრიმეთილბენზოლი და p-ქსილენი.[3]
- C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl
- ინდუსტრიაში ქსილენების და ტრიმეთილბენზოლების ნარევი ალკილირდება მეთანოლით. დუროლის მისი იზომერებისგან დაშორება შესაძლებელია სელექციური კრისტალიზაციით, მისი მაღალი დნობის ტემპერიტურის საშუალებით.[1]. დუროლის საწყისი სინთეზი ტოლუოლისგან ითვალისწინებს სინთეზის იმავე პრინციპს.[4]
სქოლიო
რედაქტირება- ↑ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
- ↑ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph (1870). „Ueber das Tetramethylbenzol“ [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie. 6: 161–162.
- ↑ doi:10.15227/orgsyn.010.0032
- ↑ Ador, E.; Rilliet, A. (1879). „Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe“ [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 12: 329–332. doi:10.1002/cber.18790120191.
