გეოსმინიორგანული ნივთიერება, ასევე ცნობილი, როგორც წვიმის არომატი. წარმოქმნიან გარკვეული ბაქტერიები. მისი სუნი მკაფიოდ იგრძნობა, მაშინ, როდესაც გამომშრალ ნიადაგზე წვიმის წყალი მოხვდება.[2] ადამიანის ცხვირი ძალიან მგრძნობიარეა გეოსმინის მიმართ, ცხვირის რეცეპტორებს შეუძლიათ მისი ისეთ კონცენტრაციაში აღმოჩენა, როგორიცაა ტრილიონში მინიმუმ ხუთი.[3]

გეოსმინი
გეოსმინი: ქიმიური ფორმულა
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება(4S,4aS,8aR)-4,8a-დიმეთილოქტაჰიდრონაფტალინი-4a(2H)-ოლი
შემოკლებაC12H22O
ტრადიციული სახელწოდება(4S,4aS,8aR)-4,8a-დიმეთილ-1,2,3,4,5,6,7,8-ოქტაჰიდრონაფტალინი-4a-ოლი
4,8a-დიმეთილ-დეკაჰიდრონაფტალინი-4a-ოლი
ოქტაჰიდრო-4,8a-დიმეთილ-4a(2H)-ნაფტალინოლი
მოლური მასა182,307 /მოლი
თერმული თვისებები
დუღილის ტემპერატურა270 - 271[1] °C

არის დეკალინისგან წარმოებული ბიციკლური სპირტი, მისი ქიმიური ფორმულაა C12H22O. ტერმინი გეოსმინი მომდინარეობს ძველი ბერძნულიდან „γεω“- [geō] ნიშნავს „დედამიწას“, ხოლო „ὀσμή“- [osmḗ] „სუნს“.

ბიოსინთეზი

რედაქტირება

ბიოსინთეზის 1-ლ ეტაპზე გვხვდება ფარნეზილის პიროფოსფატის მოლეკულა, რომელიც შემდეგ გადადის ციკლურ მდგომარეობაში, მე-2 ეტაპზე მიღებული ნივთიერება დროებით წარმოიქმნება. მე-3 ეტაპზე მიღებულ ნივთიერებას სცილდება აცეტონის მოლეკულა და მიიღება ბიციკლური ნაერთი რომელიც მე-4 ეტაპს წარმოადგენს, მე-5 ეტაპზე კი ნუკლეოფილური რეაციითა და ორმაგი ბმის პროტონაციით მიიღება გეოსმინი.

 
გეოსმინის ბიოსინთეზი

გეოსმინისა და დეჰიდროგეოსმინისგან წარმოებული ნივთიერებები გადიან ერთმანეთის მსგავს ბიოსინთეზურ გზას. ეს შეიძლება იყოს მიზეზი, იმისა, რომ ორივე ნივთიერებას შეიცავენ კაკტუსები.[4][5]

რესურსები ინტერნეტში

რედაქტირება

წვიმის არომატი

  1. Eintrag zu Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
  3. Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). „Odor sensitivity to geosmin enantiomers“. Chemical Senses. 17: 23–26. doi:10.1093/chemse/17.1.23.
  4. Dieter Spiteller: Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.
  5. D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese, in: Nature Journal, 2006, 59 (8), S. 471–479; doi:10.1038/ja.2006.66.