ჰალოგენალკანები
ჰალოგენალკანები (ასევე ცნობილი როგორც ჰალოალკანები ან ალკილის ჰალოიდები) — ქიმიური ნაერთები, რომლებიც შედგებიან ალკანებისგან და მასთან დაკავშირებული ერთი ან მეტი ჰალოგენისგან. მათი გამოყენება ფართოდ ხდება კომერციულად და შესაბამისად, ცნობილია მრავალი ქიმიური და კომერციული სახელწოდება. ძირითადად იყენებენ ცეცხლმაქრებში, გამხსნელად, პროპელანტად, მაცივრებსა და ფარმაცევტიკაში. მათი ფართოდ გამოყენებისდა გამო გამოვლენილია, რომ ისინი წარმოადგენენ სერიოზულ დამაბინძურებლებლებს და ტოქსინებს. მაგალითისთვის ქლორფთორნახშირბადები შლიან ოზონის მოლეკულებ. მხოლოდ ჰალოალკანები, რომლებიც შეიცავენ ქლორს, ბრომს და იოდს, ოზონის ფენას უქმნიან საფრთხეს, მაგრამ ფთორის არასტაბილური ჰალოალკანები, თეორიულად, შესაძლოა მიეკუთნებოდნენ სითბურ აირებს. მეთილ იოდიდი, ბუნებრივად მყოფი ნივთიერებაა, მაგრამ არ გააჩნია ოზონის გამანადგურებელი თვისებები, ამიტომაც შეერთებულმა შტატებმა და გარემოს დაცვის სააგენტომ ნაერთი დაასახელა როგორც ოზონის ფენისთვის არასაფრთხის შემცველი. ჰალოალკანი ან ალკილის ჰალიდი არის ნაერთი, რომელსაც აქვს ზოგადი ფორმულა „RX“, სადაც „R“ არის ალკილი ან ალკილის შემცვლელი ჯგუფი, ხოლო „X“ არის ჰალოგენი (F, Cl, Br, I).
ჰალოალკანები საუკუნეების განმავლობაში იყო ცნობილი. ქლორეთანი სინთეზურად იწარმოებოდა XV საუკუნეში. ასეთი ნაერთების სისტემატიური სინთეზი კი XIX საუკუნეში დაიწყო ორგანული ქიმიის განვითარებასა და ალკანების სტრუქტურის შესწავლასთან ერთად. განსაკუთრებით მრავალმხრივი მეთოდები მოიცავს ჰალოგენების მიერთებას ალკენებში, ალკენების ჰიდროჰალოგენირებას და სპირტების ალკილის ჰალიდებად გადაქცევას. ეს მეთოდები იმდენად საიმედო და მარტივად ხორციელდება, რომ ჰალოალკანები ხელმისაწვდომი გახდა ინდუსტრიულ ქიმიაშიც, რადგან ჰალიდი შემდგომში შეიძლება ჩანაცვლდეს სხვა ფუნქციური ჯგუფებით.
მიუხედავად იმისა, რომ ჰალოალკანების უმეტესობა ადამიანის მიერ არის მიღებული, დედამიწაზე წარმოიქმნება არასინთეზური წყაროებიდანაც, ძირითადად, ბაქტერიების, სოკოების და განსაკუთრებით ზღვის წყალმცენარეების საშუალებით ფერმენტული სინთეზის გზით. დღეისთვის ცნობილია 1600-ზე მეტი ჰალოგენური ორგანული ნივთიერება, რომელთა შორისაც ბრომოალკანები ყველაზე გავრცელებული ჰალოალკანია. ბიოლოგიაში ბრომირებული ორგანული ნივთიერებები მოიცავს ბიოლოგიურად წარმოქმნილ ბრომმეთანს, არაალკანურ არომატულ და უჯერ ნაერთებს (ინდოლები, ტერპენები, აცეტოგენინები და ფენოლები).[1][2] წყალმცენარეებისგან განსხვავებით, მიწის მცენარეებში ჰალოგენური ალკანები უფრო იშვიათად გვხვდება, მაგალითად ფთორძმარმჟავა, რომელიც ტოქსინად არის წარმოქმნილი, ცნობილი მცენარეების მინიმუმ 40 სახეობის მიერ. ასევე ცნობილია დეჰალოგენაზას სპეციფიკური ფერმენტები ბაქტერიებში, რომლებიც ჰალოალკანებს ჰალოგენებს აშორებენ.
სქოლიო
რედაქტირება- ↑ Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M. (2004). „The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products“. Natural Product Reports. 21 (1): 180–188. doi:10.1039/b302337k. PMID 15039842.
- ↑ Winter JM, Moore BS (2009). „Exploring the chemistry and biology of vanadium-dependent haloperoxidases (Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature)“. J Biol Chem. 284 (28): 18577–81. doi:10.1074/jbc.R109.001602. PMC 2707250. PMID 19363038.
