სინატრა ნამდვილად სიამოვნებით ჩაერთო სამსახიობო კარიერაში. ყველაზე მნიშვნელოვანი სურათებია [[მანჯურიის კანდიდატი (1962 წლის ფილმი)|„მანჯურიის კანდიდატი“]] [[ანჯელა ლენსბერი]]სთან ერთად, From„[[ამიერიდან Hereდა toუკუნითი Eternityუკუნისამდე]]“ ბარტ[[ბერტ ლანკასტერი|ბერტ ლანკასტერთან]] ერთად, The Man With the Golden Arm არნოლდ სტენგთან ერთად, Kings„[[მეფეები Go Forthწინ]]“ [[ნატალი ვუდი|ნატალი ვუდთან]] ერთად, Guys and Dolls [[მარლონ ბრანდო]]სთან ერთად, High Society [[ბინგ კროსბი]]სთან, Pal Joey [[რიტა ჰეივორთი|რიტა ჰეივორთთან]], Some„[[ზოგიერთი Came Runningდარბის]]“ დინ მარტინთან, Never So Few სტივ მაქქუინთან, A Hole in the Head ედვარდ რობინსონთან, Meet Danny Wilson, On the Town with Gene Kelly, Robin„[[რობინი და 7 Hoodsჰუდი]]“ [[ბინგ კროსბი]]სთან, Ocean's[[ოუშენის 11 მეგობარი (1960 წლის ფილმი)|ოუშენის თერთმეტი მეგობარი]] და Sergeants 3 პეტ რაკთან (დინ მარტინი, სემი დეივისი, პიტერ ლოუფორდი და ჯოი ბიშოფი) ერთად.
