კაროლინამ დაამთავრა ბრეილის სკოლა და [[1975]] წელს [[მასაჩუსეტსი|მასაჩუსეტსის]] კონკორდის აკადემია. კენედი იყო ფოტოგრაფის ასისტენტი [[1976]] წლის [[ზამთრის ოლიმპიადა|ზამთრის ოლიმპიადაზე]], [[ინსბრუკი|ინსბრუკში]], [[ავსტრია]]. [[1977]] წელს იგი მუშაობდა სტაჟიორად [[ნიუ-იორკი|ნიუ – იორკის]] Daily News– ში, კვირაში 156 [[აშშ დოლარი|აშშ დოლარს]] გამოიმუშავებდა. [[1980]] წელს მან ხელოვნების ბაკალავრი ხარისხი მიიღო [[ჰარვარდის უნივერსიტეტი|ჰარვარდის უნივერსიტეტის]] რედკლიფის კოლეჯიდან. [[1988]] წელს მან მიიღო იურისტის დოქტორის ხარისხი კოლუმბიის იურიდიული უნივერსიტეტისგან.<ref>https://www.editorandpublisher.com/news/caroline-kennedy-s-journalism-days-and-meeting-elvis/</ref>
როდესაც[[მეტროპოლიტენის Metხელოვნების მუზეუმი (ნიუ-იორკი)|მეტროპოლიტენის შიხელოვნების მუშაობდა,მუზეუმში]] მუშაობისას კენედი შეხვდა თავის მომავალ მეუღლეს, ექსპონატების დიზაინერ ედვინ შლოსბერგს. ისინი დაქორწინდნენ [[1986]] წელს, მასაჩუსეტსისსენტერვილის ცენტრშიეკლესიაში, Centerville- შიმასაჩუსეტსში. ზოგჯერ კენედის არასწორად მოიხსენიებენ როცა ამბობენ "კაროლინა„კაროლინა კენედი შოლოსბერგი"შოლოსბერგად“, მაგრამ მანმას არ შეცვალაშეუცვლია გვარი მისი ქორწინების დროს. კენედის სამი შვილი ჰყავს: ვარდებისროზ კენედი შლოსბერგი (დაიბადა [[1988]]), ტატიანა სელია კენედი შლოსბერგი (დაიბადა [[1990]]) და ჯონ ბუვირი კენედი შლოსბერგი, ცნობილი როგორც ჯეკჯეკი (დაიბადა [[1993]] წელს).
კენედი ფლობს დედამისის 375 [[ჰექტარი|ჰექტარის]] აკრ (152 ჰა) ქონებას, რომელიც ცნობილია როგორც წითელი ჯეითის ფერმა აკვინაში მართას ვენახში. New York Daily News-მა კენედის სუფთა ღირებულება [[2008]] წელს შეაფასა [[100]] მილიონ დოლარზე მეტიმეტად.<ref>https://www.nytimes.com/1994/05/20/obituaries/death-of-a-first-lady-jacqueline-kennedy-onassis-dies-of-cancer-at-64.html</ref> 2013 წელს იაპონიაში ელჩად დანიშვნის დროს, მისი ქონება [[278]] მილიონ [[აშშ]][[დოლარი|აშშ დოლარს]] შეადგენს, ოჯახის ნდობა, მთავრობისა და საზოგადოებრივი უფლებამოსილების ობლიგაციები, კომერციული საკუთრება ნიუ იორკში, [[ჩიკაგო|ჩიკაგოში]] და [[ვაშინგტონი|ვაშინგტონში]] და ასევე ფლობს სხვადასხვა ქონებასშეადგენდა.
