არენები: განსხვავება გადახედვებს შორის

[შეუმოწმებელი ვერსია][შეუმოწმებელი ვერსია]
შიგთავსი ამოიშალა შიგთავსი დაემატა
No edit summary
No edit summary
ხაზი 1:
[[Image:Benzene circle.svg|100px|right|ბენზოლი არის უმარტივესი არენი]]
'''არენები''' ან '''არომატული ნახშირწყალბადები''' (ზოგჯერ '''არილის ნახშირწყალბადები''')<ref>[http://diss.kib.ki.se/2003/91-7349-549-2/thesis.pdf Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor] by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet.</ref> — [[ნახშირწყალბადი]] სიგმა [[ქიმიური ბმა|ბმებით]] და ნახშირბადის ატომებს შორის დელოკალიზებული პი ელექტრონებით, რომლებიც ქმნიან წრეს. ტერმინი „არომატული“ შემოიღეს მანამ, სანამ არომატულობის განმსაზღვრელი ფიზიკური მექანიზმი იქნებოდა აღმოაჩენილი; ტერმინი შემოიღეს უბრალოდ იმის გამო, რომ ბევრ ნაერთს ამ ჯგუფიდან აქვს ტკბილი ან სასიამოვნო სუნი. არომატული ნახშირწყალბადების ყველაზე მარტივი წარმომადგენელია [[ბენზოლი]], რომელიც შედგება ექვსი [[ნახშირბადი|ნახშირბადისგან]] შემდგარი ციკლით. ასევე, არომატული ნაერთები შეიძლება იყვეს '''მონოციკლური''' ან '''პოლიციკლური'''.
 
==არენების რეაქციები==
===არომატული ჩანაცვლება===
არომატული ნაეთების ციკლში ჩანაცვლებისას, ჩვეულებრივ ნაცვლდება [[წყალბადი]]. არომატულ ნაერთში [[ელექტროფილი|ელექტროფილური]] ჩანაცვლების მაგალითია [[სალიცილმჟავა|სალიცილმჟავას]] ნიტრირება (მანიტრირებელ საშუალებად გამოიყენება [[აზოტმჟავა]] და [[გოგირდმჟავა]] მიერთება კი ხდება პარა [[ნახშირბადი|ნახშირბადატომზე]]).<ref>{{Cite journal
| doi = 10.1016/0040-4039(95)00281-G
| title = A mild oxidation of aromatic amines
ხაზი 18:
 
===შეწყვილების რეაქცია===
შეწყვილების რეაქცის დროს მეტალური კატალიზატორის გამოყენებით ხდება ორი რადიკალის ფრაგმენტების შერწყმა. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნახშირბად-ნახშირბადოვანი ბმები (მაგ:., ალკილარენებში და ვინილარენებში), ნახშირბად-აზოტის (მაგ:., [[კატეგორია:ანილინები|ანილინები]]) ბმები ან ნახშირბად-ჟანგბადის ბმები (მაგ:., არილოქსი ნაერთები). ამ რეაქციის მაგალითია ჰექსაპტორბენზოლის პირდაპირი არილაცია <ref>Lafrance, M.; Rowley, C.; Woo, T.; Fagnou, K. (2006). "Catalytic intermolecular direct arylation of perfluorobenzenes". Journal of the American Chemical Society. 128 (27): 8754–8756. CiteSeerX 10.1.1.631.607. doi:10.1021/ja062509l. PMID 16819868</ref>
:[[File:Fagnou fluoroarene coupling2.svg|600px|შეწყვილების რეაქცია]]
 
ხაზი 25:
:[[File:NaphtolHydrogenation.svg|500px| 1-ნაფთოლის ჰიდრირება]]
 
[[რეზორქინოლი|რეზორქინოლის]] ჰიდრირება მიმდინარეობს ალუმინ-ნიკელის ფხვნილის და [[ნატრიუმის ჰიდროქსიდი|ნატრიუმის ჰიდროქსიდის]] ხსნარის თანაობით, ასე ხდება ენოლატის ფორმირება რომელიც ალკილირდება [[მეთილ იოდიდი]]თ და მიიღება 2-მეთილ-1,3-ციკლოჰექსანდიონი:
<ref>[http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0567 Noland, Wayland E.; Baude, Frederic J. "Ethyl Indole-2-carboxylate". Organic Syntheses. 41: 56.; Collective Volume, 5]</ref>
:[[Image:ResorcinolHydrogenation.svg|600px|რეზორქინოლის ჰიდრირება]]
 
==ბენზოლისგან წარმოებულიები==
ბენზოლისგან წარმოებულიებს აქვთ ერთიდან ექვსამდე ჩამნაცვლებელი, რომლებიც უკავშირდებიან [[ბენზოლი|ბენზოლის]] ბირთვს. ბენზოლისგან წარმოებული ნაერთები რომლებიც ერთ ადგილზე არიას ჩანაცვლებულნი არის [[ფენოლი]] (სადაც ბენზოლის ბირთვში [[წყალბადი]] ჩანაცვლებულია [[ჰიდროქსილის ჯგუფი|ჰიდროქსილის ჯგუფით]]) და ტოლუოლი (სადაც ბენზოლის ბირთვში [[წყალბადი]] ჩანაცვლებულია მეთილის ჯგუფით ანუ [[მეთანი|მეთანის]] რადიკალით). როდესაც ციკლს ერთზე მეტი ჩამნაცვლებელი უკავშირდება ასეთ შემთხვევაში სივრცეში მათ განლაგებას დიდი მნიშვნელობა აქვს, ამიტომაც შემოტანილია შაბლონები სივრცეში კოორდინაციისათვის . არენებარენებს აქვთ ჩამნაცვლებლებლის სამი მდგომარეობა , ესენია: ორთო, მეტა და პარა მდგომარეობები. მაგალითისთვის, [[ჰიდროქსიტოლუოლები|ჰიდროქსიტოლუოლის]] შემთხვევაში მას ჰყავს სამი იზომერი, რადგან შესაძლებელია ჩამნაცვლებლების სხვადასხვაგვარი განლაგება სივრცეში, ესენია: [[2-მეთილფენოლი]] (ორთო), [[3-მეთილფენოლი]] (მეტა) და [[4-მეთილფენოლი]] (პარა).
 
<gallery caption="წარმოდგენილია არომატული ნაერთები" perrow="5">
ხაზი 53:
==პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები==
[[Image:Hexabenzocoronene-3D-balls.png|thumb|200px|ჰექსაბენზოკორონენი არის დიდი პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადი]]
პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები (PAHs)არიან არიასისეთი არომატული ნახშირწყალბადები, რომლებიც შედგებიან შერწყმული არომატული ციკლებისაგან და არ შეიცავენ ჰეტეროატომებს ან ჩამნაცვლებლებს<ref>{{cite journal |last = Fetzer |first = J. C. |title = The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons |year = 2000 |doi=10.1080/10406630701268255 |isbn = 0-471-36354-5|publisher = Wiley |location = New York |journal = Polycyclic Aromatic Compounds |volume = 27 |issue = 2 |pages = 143}}</ref>. PAH-სმათი ყველაზე მარტივი წარმოადგენელია ნაფტალენი. მათ შეიცავს ნავთობი და ქვანახშირი და შესაბამისად ხდება მათგან გამოყოფა. იწვევენ გარემოს დაბინძურებას და აქვთ [[მუტაგენები|მუტაგენური]] და [[კანცეროგენი|კანცეროგენული]] თვისებები. გამოკვლევებმა აჩვენა, რომ მაღალი დონითდოზით „PAHs“-სპოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადების ჯგუფის ნაერთებს შეიცავს ხორცი, რომელიც მომზადებულია მაღალ ტემპერატურაზე და შებოლილი თევზი.<ref>{{cite news |url=http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out154_en.pdf |title=Polycyclic Aromatic Hydrocarbons – Occurrence in foods, dietary exposure and health effects |publisher=European Commission, Scientific Committee on Food|date=December 4, 2002}}</ref><ref>{{cite journal |last=Larsson |first=B. K. |year=1983 |title=Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food |journal=J. Agric. Food Chem. |volume=31 |issue=4 |pages=867–873 |pmid=6352775 |doi=10.1021/jf00118a049 |last2=Sahlberg |first2=GP |last3=Eriksson |first3=AT |last4=Busk |first4=LA}}</ref><ref>{{cite news |url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=121&tid=25 |title=Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) |year=1996 |publisher=Agency for Toxic Substances and Disease Registry}}</ref>
 
ეს პოლიციკლური ნაერთები ასევე აღმოჩენილია [[ვარსკვლავთშორისი სივრცე|ვარსკვლავთშორისი სივრცეში]], [[კომეტა|კომეტებსა]] და მეტეორიტებში.
 
 
 
[[ორგანული ნივთიერებები]]
 
== სქოლიო ==
მოძიებულია „https://ka.wikipedia.org/wiki/არენები“-დან